Biggest Slot Wins of All Time 

Biggest Slot Wins of All Time 
It takes a serious amount of luck to walk out of a casino with fatter pockets than you rocked 
up with, let alone as a freshly-made millionaire. But the stories of these plucky chancers – 
who managed to land the biggest slot wins of all time – are proof that unbelievable, 
seven-figure pay-outs can, and do, happen to ordinary people. . . 
1)  Megabucks Madness 
It probably comes as no surprise that the greatest slot machine win to date took place in Las 
Vegas, the glitzy gambling capital of the world. 
In March 2003, a hopeful 25-year-old software engineer from Los Angeles strolled into the 
Excalibur to put $100 in a popular Megabucks machine. Fortune was certainly smiling on 
him that fateful day, as he struck a mind-blowing $39,710,826.36 jackpot! The lucky chap 
opted to stay anonymous, perhaps choosing to let what happens in Vegas, stay in Vegas. 
2)  Defying the Odds 
Before that big pay-out, the title of biggest-ever slot winner was held by Cynthia Jay-Brenan, 
a lady who managed to defy incredible odds not just once, but twice. 
 In January 200, she struck a jackpot of just under $35 million by spinning on another 
Megabucks machine. After walking out of the Desert Inn Resort a record-breaking 
champion, she quickly married her partner and thought they would live happily ever after. 
But her fortune quickly changed. Not long after her windfall, tragedy struck as a drunk driver 
ploughed into Jay-Brenan’s car, shattering her spine. Whilst the collision left her confined to 
a wheelchair for the rest of her life, Jay-Brenan is, undoubtedly, incredibly lucky to have 
survived the 50-mph impact. Nevertheless, the highly superstitious were quick to put her 
accident down to the curse of winning big. 
3)  Striking Gold in the Golden Years 
Elmer Sherwood was one of the first players to walk inside The Mirage when it first opened 
it’s doors in 1989. The unsuspecting old man had been touring across the States with his 
wife in their trusty mobile home when the grand opening of the Vegas casino caught his 
attention. Whilst the first $100 he staked that night proved unsuccessful, Sherwood asked 
his wife for a cheeky extra $20. It was that jammy bill that saw him scope a $4.6 million 
The couple lived modestly off the interest of their winnings. But sixteen years later, at the 
ripe old age of 92, Sherwood had a flutter on the machines of Sin City once more – this time 
managing to land $21 million at the Cannery Casino & Hotel! The kind-hearted old man 
chose to donate most of his second windfall to charity, before he passed away aged 93. 
4)  Don’t Quit Whilst You’re Ahead 
Reports of two big wins in one lifetime don’t end there. A retired flight attendant got lucky 
with a $680,000 payout playing on iconic American slot, Wheel of Fortune. But this spirited 
spinner wasn’t done with the slots yet. She continued to splash her winnings in the casinos 
of Vegas, eventually scoping another impressive jackpot – this time $27 million! 
Just goes to show that sometimes taking risks can pay off big time. 
5)  Master of the Online Slot 
And these days, you don’t even need to step foot inside a casino to scope an eye-watering 
win on the slots. Online video slots deliver the potential to strike it big right to the comfort of 
your home – as 26-year-old Jonathon Heywood was pleased to find out. 
Whilst most of the greatest slot wins have gone down in Vegas, the Cheshire-born soldier 
managed to spin a £13,209,300 win on British soil! It stands as the biggest jackpot pay-out 
on an online slot machine in history, as confirmed by Guinness World Records. Speaking 
after his life-changing win, Heywood revealed one of the first things on his to-do list: replace 
his humble Fiat Punto with a far-flashier Bentley Continental GT! 
As you can see, slot machine play can prove highly rewarding. Why not find out if you could 
be the next big winner by checking out some online slots for yourself? Good luck.